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Chemie · Naturstoffe
Aufbau der Triglyceride aus Glycerin und Fettsäuren, gesättigte, cis- und trans-Fettsäuren mit Schmelzpunkt, die Lipidklassen sowie Cholesterin und die Aufgaben der Fette.
Ein Fett (Triglycerid) ist Glycerin mit drei Fettsäuren, verbunden über Esterbindungen. Je mehr cis-Doppelbindungen die Fettsäuren haben, desto niedriger liegt der Schmelzpunkt.
Lipide sind hydrophob und lösen sich in unpolaren Lösungsmitteln, nicht in Wasser. Amphiphile Lipide haben zusätzlich einen polaren Teil. Einfache Lipide sind Neutralfette und Wachse, komplexe Lipide tragen weitere Gruppen. Alle Lipide einer Zelle zusammen heißen Lipidom.
| Klasse | Beispiel | Aufgabe |
|---|---|---|
| Neutralfette | Triglyceride | Energiespeicher, Polster |
| Wachse | Bienenwachs | Schutzschicht |
| Phospholipide | Lecithin | Baustein der Membran |
| Steroide |
| Membran, Hormone |
| Eicosanoide | Prostaglandine | Gewebehormone |
Wachse sind Ester aus einem langkettigen Alkohol und einer Fettsäure und keine Membranbausteine. Glykolipide und Sphingolipide (Gerüst Sphingosin statt Glycerin) sitzen dagegen in Membranen.
Glycerin, auch Glycerol (Propan-1,2,3-triol), hat drei OH-Gruppen. Jede reagiert mit der Carboxylgruppe einer Fettsäure zur Esterbindung und setzt ein Wasser frei. Diese Veresterung ist eine Kondensation.
Glycerin + 3 Fettsäuren → Triglycerid + 3 H₂ORückreaktion: Verseifung
Ist nur eine oder sind zwei OH-Gruppen verestert, heißt das Produkt Mono- oder Diacylglycerin. Bei der Verseifung spaltet eine Lauge die Ester, übrig bleiben Glycerin und Fettsäure-Salze (Seife). Triglyceride heißen auch Neutralfette.
Ein Phospholipid trägt statt einer Fettsäure einen Phosphatrest mit polarem Kopf: ein hydrophiler Kopf, zwei hydrophobe Schwänze. Daraus baut sich die Doppelschicht der Membran auf. → Ausführlich in: Zellmembranen
Fettsäuren sind lange, meist unverzweigte Monocarbonsäuren mit 4 bis 24 C-Atomen. Natürliche Fettsäuren haben fast immer eine gerade C-Zahl, typisch 16 oder 18, weil sie aus C₂-Einheiten entstehen. In Nahrungsfett ist Buttersäure (C4) die kürzeste.
Gesättigte Fettsäuren haben nur C–C-Einfachbindungen, ungesättigte eine (einfach) oder mehrere (mehrfach ungesättigt) C=C-Doppelbindungen, in der Natur meist cis.
| Typ | Form der Kette | Schmelzpunkt |
|---|---|---|
| gesättigt | gestreckt, dicht gepackt | hoch |
| cis-ungesättigt | geknickt, locker gepackt | niedrig |
| trans-ungesättigt | fast gestreckt | höher als cis |
Der Knick einer cis-Doppelbindung stört die enge Packung. Deshalb sind Öle mit viel Ungesättigtem flüssig. Längere Ketten schmelzen höher. Pflanzliche Öle sind meist flüssig, tierische Fette meist fest.
trans-Fettsäuren entstehen bei der industriellen Härtung von Pflanzenölen. Sie erhöhen das LDL-Cholesterin und fördern Gefäßerkrankungen.
Die Omega-Zahl zählt die erste Doppelbindung vom Methylende aus, Ölsäure ist Omega-9. Linolsäure (Omega-6) und α-Linolensäure (Omega-3) sind essentiell: Der Mensch kann keine Doppelbindung jenseits von C9 (vom Carboxylende gezählt) einbauen. Du nimmst sie mit pflanzlichen Ölen auf.
Cholesterin (chemisch Cholesterol, ein Alkohol) ist ein Steroid mit vier Ringen und kein Fett. Du nimmst es mit der Nahrung auf und baust es vor allem in Leber und Darm selbst. Es stabilisiert Membranen und ist Vorstufe von Steroidhormonen, Gallensäuren und Vitamin D.
LDL (Low Density Lipoprotein) bringt Cholesterin zu den Geweben und gilt als das schlechte Cholesterin. HDL holt Überschuss zur Leber zurück.
Molekülvergleich
Deine AufgabeVergleiche die Ketten von Stearinsäure und Ölsäure und erkläre, wie die cis-Doppelbindung Packung und Schmelzpunkt senkt.
