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Kohlenhydrate sind Polyhydroxyaldehyde oder -ketone, die als Mono-, Di-, Oligo- und Polysaccharide klassifiziert werden und im Körper als Energielieferanten, Speichersubstanzen, Strukturelemente oder wasserbindende Moleküle dienen.
Kohlenhydrate, auch Saccharide genannt, sind Hydrate des Kohlenstoffs und natürlich vorkommende Carbonyl-Verbindungen mit mehreren Hydroxygruppen. Sie lassen sich in Monosaccharide (Einfachzucker), Disaccharide (Zweifachzucker), Oligosaccharide (aus 3–10 Monomereinheiten) und Polysaccharide (aus mehr als 10 Einheiten) einteilen. Zucker besitzen meist Trivialnamen mit der Endung „-ose“. Im Organismus übernehmen sie verschiedene Rollen: als Energielieferanten, als Reserve-Kohlenhydrate (z. B. Glykogen in der Leber), als Strukturbausteine (z. B. Murein in Bakterien oder Cellulose in Pflanzen) und als wasserbindende Substanzen zum Schutz vor Austrocknung. Ihre Grundbausteine sind die Monosaccharide, die als Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) oder Polyhydroxyketone (Ketosen) vorliegen. Das bedeutet, sie besitzen mehrere Hydroxygruppen (-OH) und eine Carbonylgruppe (C=O). Ein bekanntes Beispiel für eine Aldose ist die Glucose (Traubenzucker), während die Fructose (Fruchtzucker) eine Ketose darstellt.
Monosaccharide sind Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole und bestehen aus mindestens drei C-Atomen; in der Natur treten sie mit maximal neun C-Atomen auf. Sie werden nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome eingeteilt. Zucker mit fünf C-Atomen heißen Pentosen (z. B. Ribose in der RNA), solche mit sechs C-Atomen Hexosen (z. B. Glucose, Fructose, Galactose). Ein besonders einfaches Monosaccharid ist Glycerinaldehyd (C3), eine Aldotriose, die als Grundbaustein für die Synthese aller längeren Zucker dient. Die räumliche Anordnung der Hydroxygruppen (D- oder L-Konfiguration) ist für die biologische Aktivität entscheidend, da Enzyme hochspezifisch sind. In wässriger Lösung liegen diese Moleküle meist nicht linear, sondern in einer Ringform vor. Dabei reagiert die Carbonylgruppe mit einer Hydroxygruppe desselben Moleküls zu einem sogenannten Halbacetal. Die offenkettige Form wird häufig in der Fischer-Projektion dargestellt, die cyclische Form in der Haworth-Schreibweise. Die Umwandlung merkt man sich mit der Eselsbrücke FLOH: In der Fischer-Projektion linksstehende Gruppen zeigen in der Haworth-Projektion nach oben. Abhängig von der Ringgröße unterscheidet man Furanosen (5-gliedriger Ring) und Pyranosen (6-gliedriger Ring). Im menschlichen Stoffwechsel liegt D-Ribose als Furanose vor, während D-Fructose überwiegend als Pyranose vorkommt (ca. 76%).
Durch die Ringbildung entsteht am ehemaligen Carbonyl-Kohlenstoff (dem höchstoxidierten C-Atom der offenen Kette, bei Aldosen C1) ein neues Chiralitätszentrum, das anomere Kohlenstoffatom. Je nach Stellung der Hydroxygruppe an diesem Atom unterscheidet man zwischen der alpha-Form (OH-Gruppe zeigt in der Haworth-Projektion nach unten) und der beta-Form (OH-Gruppe zeigt nach oben). Die beiden Formen stehen im chemischen Gleichgewicht. Diese winzige strukturelle Änderung hat massive Auswirkungen auf die Verknüpfbarkeit und die physikalischen Eigenschaften der daraus resultierenden längeren Ketten.
Verbinden sich zwei Monosaccharide unter Abspaltung von Wasser (Kondensationsreaktion), entsteht ein Disaccharid. Die Bindung kommt über eine glykosidische Bindung zustande; meist ist es eine O-glykosidische Bindung, da eine Hydroxygruppe beteiligt ist, seltener eine N-glykosidische Bindung mit einer Aminogruppe. Das Halbacetal-Ende eines Zuckers (das reduzierende Ende) ist reaktionsfreudiger als die übrigen Hydroxygruppen. Wichtige Vertreter sind: - Saccharose (Haushaltszucker): aufgebaut aus alpha-D-Glucose und beta-D-Fructose, verbunden über eine alpha,beta-1,2-glykosidische Bindung. - Lactose (Milchzucker): besteht aus D-Galactose und D-Glucose mit einer beta-1,4-glykosidischen Bindung. - Maltose (Malzzucker): ein Abbauprodukt der Stärke, bestehend aus zwei Glucose-Molekülen mit alpha-1,4-glykosidischer Bindung.
Polysaccharide (Vielfachzucker) bestehen aus mehr als zehn Monosaccharid-Einheiten (Verbindungen mit 3–10 Einheiten heißen Oligosaccharide). Funktionell unterteilt man sie in Strukturpolysaccharide (verleihen mechanische Stabilität), wasserbindende Saccharide (verhindern Austrocknung) und Reserve-Polysaccharide (als Kohlenhydratspeicher). Stärke ist das wichtigste pflanzliche Reserve-Kohlenhydrat und besteht aus einer Mischung aus unverzweigter Amylose und verzweigtem Amylopektin (beide aus alpha-D-Glucose); gespeichert wird sie in Amyloplasten. Glykogen ist das tierische Reserve-Kohlenhydrat, stark verzweigt und dient in Leber und Muskeln der kurz- bis mittelfristigen Energiebereitstellung. Die Leber mobilisiert Glykogen, um den Blutzuckerspiegel konstant zu halten. Stärke und Glykogen sind für den Menschen verdaubar.
Die Cellulose hingegen ist ein strukturelles Polysaccharid der pflanzlichen Zellwand und die häufigste organische Verbindung der Erde. Sie ist unverzweigt und besteht aus beta-1,4-glykosidisch verknüpften D-Glucose-Einheiten. Lange Ketten lagern sich zu reißfesten Fasern zusammen, die Pflanzen Stabilität verleihen und als Rohstoff (z. B. Papier) dienen. Dem menschlichen Verdauungstrakt fehlt das Enzym zum Spalten der beta-1,4-Bindung, daher ist Cellulose für uns nur ein Ballaststoff. Ein weiteres strukturelles Polysaccharid ist Chitin, das den Chitinpanzer von Insekten und Krebstieren sowie die Zellwände von Pilzen bildet. Chitin ist ein Homopolymer aus beta-1,4-N-Acetylglucosamin-Einheiten.
