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Chemie · Naturstoffe
Einteilung der Zucker nach Größe, Ringbildung und α/β bei Monosacchariden, die Disaccharide und die Polysaccharide Stärke, Glykogen, Cellulose, Chitin und Murein.
Zucker sind Ketten aus Bausteinen mit vielen OH-Gruppen und einer C=O-Gruppe. Ob Glucose α oder β verknüpft ist, entscheidet, ob dein Körper die Kette spalten kann: Stärke ja, Cellulose nein.
| Gruppe | Einheiten | Beispiel |
|---|---|---|
| Monosaccharid | 1 | Glucose, Fructose |
| Disaccharid | 2 | Saccharose, Lactose |
| Oligosaccharid | 3–10 | Raffinose |
| Polysaccharid | über 10 | Stärke, Cellulose |
Kohlenhydrate sind Hydrate des Kohlenstoffs mit der allgemeinen Formel Cₙ(H₂O)ₘ. Fast alle Namen enden auf -ose. Durch ihre vielen OH-Gruppen lösen sich Mono- bis Oligosaccharide gut in Wasser und schmecken meist süß.
2 C₆H₁₂O₆ → C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂OZwei Hexosen (je 180 g/mol) ergeben ein Disaccharid (342 g/mol), ein Wasser wird abgespalten
Ein Monosaccharid trägt mehrere OH-Gruppen und genau eine Carbonylgruppe. Sitzt sie am Kettenende (Aldehyd), ist es eine Aldose, sitzt sie innen (Keton), eine Ketose. Glucose ist eine Aldose, Fructose eine Ketose. → Ausführlich in: Funktionelle Gruppen
| C-Atome | Name | Beispiele |
|---|---|---|
| 3 | Triose | Glycerinaldehyd |
| 4 | Tetrose | Erythrose |
| 5 | Pentose | Ribose, Desoxyribose |
| 6 | Hexose | Glucose, Fructose, Galactose |
Ein Monosaccharid hat mindestens drei C-Atome. Ob ein Zucker D oder L ist, Steht in der Fischer-Projektion die OH am untersten Chiralitätszentrum rechts, ist es D, links L (Bezug: Glycerinaldehyd). Natürliche Zucker sind fast nur D-Zucker, die Enzyme sind darauf spezialisiert.
In Wasser liegen Zucker fast nur als Ring vor. Die offene Kette zeichnest du in der Fischer-Projektion, den Ring in der Haworth-Projektion.
FLOH: Was in der Fischer-Projektion links steht, zeigt im Haworth-Ring nach oben.
α- und β-Form wandeln sich über die offene Kette ineinander um. Glucose bildet eine Pyranose. Gebunden in Nukleotiden und als Ribose-5-phosphat liegt Ribose als Furanose vor. Fructose liegt gelöst zu rund 70 % als Pyranose vor, in Saccharose dagegen als Furanose.
Zwei Monosaccharide verbinden sich unter Wasserabspaltung (Kondensation) zur glykosidischen Bindung. Meist reagiert eine OH-Gruppe (O-glykosidisch). Mit einem N-Atom statt einer OH-Gruppe entsteht eine N-glykosidische Bindung, so hängen Basen in Nukleosiden am Zucker.
| Disaccharid | Bausteine | Bindung |
|---|---|---|
| Saccharose (Haushaltszucker) | α-Glucose, β-Fructose | α,β-1,2 |
| Lactose (Milchzucker) | β-Galactose, Glucose | β-1,4 |
| Maltose (Malzzucker) | Glucose, Glucose | α-1,4 |
Saccharose steckt in Haushaltszucker, Lactose in Milch, Maltose entsteht beim Stärkeabbau. Saccharose ist nicht reduzierend, weil beide anomeren C-Atome in der Bindung stecken. Maltose und Lactose haben noch ein freies Halbacetal-Ende und wirken reduzierend.
Polysaccharide speichern Energie, geben Festigkeit oder binden Wasser. Die wichtigsten bestehen nur aus Glucose (Chitin aus einem Glucosederivat), der Unterschied liegt in der Verknüpfung:
| Stoff | Baustein | Bindung |
|---|---|---|
| Amylose | Glucose | α-1,4, unverzweigt |
| Amylopektin | Glucose | α-1,4 und α-1,6 |
| Glykogen | Glucose | wie Amylopektin, dichter verzweigt |
| Cellulose | Glucose | β-1,4, unverzweigt |
| Chitin | N-Acetylglucosamin | β-1,4 |
Stärke ist ein Gemisch aus Amylose und Amylopektin und macht den größten Teil der Kohlenhydrate in deiner Nahrung aus. Glykogen ist stark verzweigt, hat also viele Enden, an denen sich Glucose schnell abspalten lässt.
Beim Menschen liegt Glykogen in Leber und Skelettmuskel. Die Leber gibt Glucose ins Blut ab und hält den Blutzucker konstant, der Muskel verbraucht seinen Vorrat selbst.
Stärke und Glykogen kannst du verdauen. Cellulose nicht: Dir fehlt ein Enzym, das die β-1,4-Bindung zwischen zwei Glucosen spaltet. Sie zählt zu den Ballaststoffen; diese fördern die Darmbewegung, verzögern die Magenentleerung und sättigen. → Ausführlich in: Verdauungssystem
Pflanzen speichern Stärke in Amyloplasten, transportieren Saccharose im Phloem und bauen die Wand aus Cellulose. Tiere und Pilze speichern Glykogen; Chitin bildet Insektenpanzer und Pilzwand. Bakterien nutzen Murein: Zuckerketten, die über kurze Peptide vernetzt sind.
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Deine AufgabeDecke die OH-Gruppen der Haworth-Projektion einzeln auf: Welche zeigen nach oben, welche nach unten? Ordne das anomere C1 der α-Form zu und erkläre, was sich in der β-Form ändert.
Tippe auf eine Beschriftung in der Abbildung, um ihre Erklärung zu lesen.
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Deine AufgabeOrdne jedem Lebewesen seinen Speicher-, Struktur- und Transportzucker zu. Welche zwei Speicherstoffe kommen vor, und welche Strukturstoffe bestehen aus β-1,4-verknüpften Einheiten?
Tippe auf eine Beschriftung in der Abbildung, um ihre Erklärung zu lesen.