Chemie · Naturstoffe

Nukleinsäuren

Chemischer Aufbau der Nukleinsäuren: Base, Pentose und Phosphat, Nukleosid und Nukleotid, Phosphodiester-Rückgrat, Purine und Pyrimidine sowie DNA und RNA im Vergleich.

Erklärtext

Polarstern

Nukleinsäuren sind Ketten aus Nukleotiden. Jedes Nukleotid besteht aus einer stickstoffhaltigen Base (Nukleobase), einer Pentose und Phosphat. Die Reihenfolge der Basen trägt die Information.

Vom Baustein zum Strang

Base + ZuckerNukleosid. Beide hängen N-glykosidisch zusammen, vom C1′ des Zuckers zu einem N der Base. Ein Phosphat fehlt noch.
+ PhosphatNukleotid. Das Phosphat sitzt am C5′ des Zuckers. Bis zu drei Phosphate sind möglich, wie bei AMP, ADP und ATP.
Nukleotid an NukleotidStrang. Ein Phosphat verbindet das 3′-O des einen mit dem 5′-O des nächsten (Phosphodiesterbindung).

Am 5′-Ende des Strangs sitzt ein Phosphat, am 3′-Ende eine freie OH. Das Rückgrat aus Zucker und Phosphat trägt je Phosphat eine negative Ladung. Ein freies Monophosphat ist bei neutralem pH zweifach negativ, im Strang nur noch einfach.

Der Zucker

Die Pentose ist ein Fünfring aus vier C-Atomen und einem O, das fünfte C (C5′) hängt außen. Ziffern mit Strich gehören zum Zucker, Ziffern ohne Strich zur Nukleobase. Am C2′ unterscheiden sich die Zucker: Ribose (RNA) trägt dort OH, Desoxyribose (DNA) nur H.

Übungsfragen

Kurz checken: Warum lässt sich RNA leichter spalten als DNA?Antwort

Die 2′-OH-Gruppe der Ribose kann das Rückgrat angreifen, besonders im Basischen. Die Desoxyribose der DNA hat dort nur H.

Die Basen

Gruppe	Basen	Ringe
Purine	Adenin, Guanin	zwei
Pyrimidine	Cytosin, Thymin, Uracil	einer

Merkmal	DNA	RNA
Zucker	Desoxyribose	Ribose
Basen	A, G, C, T	A, G, C, U
Strang	doppelt	meist einzeln

MedAT-Fallen

Nukleosid ist Base plus Zucker, erst mit Phosphat wird es ein Nukleotid.
Die DNA nutzt Thymin, die RNA an seiner Stelle Uracil.
Glykosidische Bindung = Base–Zucker, Phosphodiesterbindung = Zucker–Phosphat.

Paarung im Überblick

In der DNA liegen zwei Stränge antiparallel nebeneinander. Ein Purin paart immer mit einem Pyrimidin: A–T über zwei, G–C über drei Wasserstoffbrücken. Zusätzlich stabilisieren Stapelwechselwirkungen zwischen den Basenringen. Mehr G–C bedeutet meist eine höhere Schmelztemperatur.

In Doppelstrang-DNA gilt nach Chargaff A = T und G = C. Beispiel: 24 % Thymin, also 24 % Adenin, zusammen 48 %. Für G und C bleiben 52 %, je 26 %. In Einzelsträngen und in RNA gilt das nicht. → Ausführlich in: Aufbau der DNA

RNA paart auch innerhalb eines Strangs und bildet so Haarnadeln. → Ausführlich in: RNA und Splicing

Wofür die Nukleinsäuren da sind

Die DNA speichert die Information und wird vor jeder Teilung verdoppelt. Von ihr wird RNA abgeschrieben: mRNA trägt den Bauplan, tRNA bringt Aminosäuren, rRNA baut die Ribosomen. → Ausführlich in: Proteinsynthese

Nukleotide arbeiten auch einzeln. ATP (Adenin, Ribose, drei Phosphate) liefert Energie, NAD⁺ und FAD enthalten Nukleotide und sind Coenzyme der Zellatmung, cAMP gibt Signale weiter. → Ausführlich in: Mitochondrien

Beschriftbare Abbildung

DNA-Doppelhelix: innen Basen, außen Rückgrate

Symbole

Deine AufgabeDecke die Basen und das Zucker-Phosphat-Rückgrat der DNA-Doppelhelix auf und ordne A-T sowie G-C den Wasserstoffbrücken zu.

Tippe auf eine Beschriftung in der Abbildung, um ihre Erklärung zu lesen.

Zwei antiparallele DNA-Stränge tragen außen das Zucker-Phosphat-Rückgrat; innen passen A zu T und G zu C. A–T bildet zwei, G–C drei Wasserstoffbrücken. Auch Basenstapelung, Sequenz und Lösungsbedingungen beeinflussen die Stabilität; die Schmelztemperatur lässt sich nicht allein aus der Zahl der Wasserstoffbrücken ableiten. Das Helixschema vereinfacht Furchen und Proportionen.

Schrittfolge

Zucker und Phosphat im molekularen Detail

Deine AufgabeVergleiche die chemische Struktur des Zucker-Phosphat-Bausteins von DNA und RNA. Finde C5′ außerhalb des Rings, die 3′-OH-Gruppe und den Unterschied am 2′-C. Beachte: freie Monophosphate, keine eingebauten Phosphodiesterreste.

Schritt 1 von 3

DNA-Nukleotid

2′-Substituent: H

Die Pentose ist 2′-Desoxyribose. Vier Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom bilden den Fünfring; C5′ liegt außerhalb. Die Base ist an C1′ gebunden und hier als Form abgekürzt.
Das 5′-Phosphat ist über ein Sauerstoffatom mit C5′ verestert. Gezeigt ist die zweifach negativ geladene Form eines freien Monophosphats; die Protonierung hängt vom pH ab.
Am 2′-C stehen zwei H; am 3′-C bleibt eine freie OH-Gruppe. Sämtliche Ring-H sind sichtbar, die beiden H an C5′ sind in CH₂ zusammengefasst.

Zwei freie 5′-Monophosphate mit abgekürzter Base: DNA mit 2′-H, RNA mit 2′-OH. C5′ liegt außerhalb des Fünfrings. Gezeigte Phosphatladung −2; pH-abhängig. Ein eingebauter Phosphodiesterrest trägt typischerweise −1. Konnektivität statt räumlicher Stereochemie; formale P=O-Darstellung vereinfacht die Mesomerie. Die gemeinsame Ansicht dient dem Vergleich.

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