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Funktionelle Gruppen sind spezifische Atomanordnungen, die die chemischen und physikalischen Eigenschaften organischer Moleküle bestimmen, wobei Sauerstoff-haltige Gruppen wie Alkohole, Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren zentral sind.
In der organischen Chemie fungiert das Kohlenstoffgerüst oft nur als passives Trägermaterial. Die eigentliche 'Action' findet an den funktionellen Gruppen statt. Dies sind Atome oder Atomgruppen, die einem Molekül seine charakteristische Reaktivität verleihen. Man kann sie sich wie Werkzeugaufsätze vorstellen, die bestimmen, ob ein Molekül als Säure reagiert, wasserlöslich ist oder mit anderen Stoffen Bindungen eingeht.
Die Hydroxylgruppe (-OH) ist das Kennzeichen der Alkohole. Durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs ist diese Gruppe stark polar. Das bedeutet, der Sauerstoff zieht Elektronen stärker zu sich heran, wodurch eine Teilladung entsteht. Dies ermöglicht die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen, was Alkohole im Vergleich zu reinen Kohlenwasserstoffen deutlich wasserlöslicher macht und ihren Siedepunkt erhöht. Die IUPAC-Endung für Alkohole ist -ol.
Wenn ein Kohlenstoffatom eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom ausbildet (C=O), spricht man von einer Carbonylgruppe. Die Position dieser Gruppe im Molekül entscheidet über die Stoffklasse: Befindet sich die Carbonylgruppe am Ende einer Kohlenstoffkette, handelt es sich um einen Aldehyd (Endung -al). Liegt sie hingegen innerhalb der Kette, also zwischen zwei weiteren Kohlenstoffatomen, nennt man das Molekül ein Keton (Endung -on).
Die Carboxylgruppe (-COOH) kombiniert eine Carbonyl- und eine Hydroxylgruppe am selben Kohlenstoffatom. Sie ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Das Besondere hier ist, dass das Wasserstoffatom der OH-Gruppe leicht als Proton (H+) abgespalten werden kann, was dem Molekül seine sauren Eigenschaften verleiht. In der Nomenklatur wird dies durch die Endung -säure verdeutlicht.
Ein zentrales Konzept für den MedAT ist die Oxidationsreihe. Man kann sich die Oxidation in der Organik vereinfacht als die Zunahme von Bindungen zu Sauerstoff vorstellen. Ein primärer Alkohol (das C-Atom mit der OH-Gruppe ist nur mit einem weiteren C-Atom verbunden) kann zum Aldehyd und schließlich zur Carbonsäure oxidiert werden. Ein sekundärer Alkohol (das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden) kann hingegen nur zum Keton oxidiert werden, da eine weitere Oxidation ohne das Aufbrechen des Kohlenstoffgerüsts nicht möglich ist.
Die Priorität der Gruppen spielt bei der Benennung komplexer Moleküle eine Rolle. Die Carboxylgruppe hat eine höhere Priorität als die Carbonylgruppe, welche wiederum eine höhere Priorität als die Hydroxylgruppe besitzt. Die ranghöchste Gruppe bestimmt den Stammnamen und die Endung des Moleküls.
