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Funktionelle Gruppen sind spezifische Atomanordnungen, die die chemischen und physikalischen Eigenschaften organischer Moleküle bestimmen. Zu den wichtigsten zählen sauerstoffhaltige (Alkohole, Ether, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren), stickstoffhaltige (Amine), schwefelhaltige (Thiole) und halogenhaltige Gruppen (Halogenalkane).
In der organischen Chemie fungiert das Kohlenstoffgerüst oft nur als passives Trägermaterial. Die eigentliche 'Action' findet an den funktionellen Gruppen statt. Dies sind Atome oder Atomgruppen, die einem Molekül seine charakteristische Reaktivität verleihen. Man kann sie sich wie Werkzeugaufsätze vorstellen, die bestimmen, ob ein Molekül als Säure reagiert, wasserlöslich ist oder mit anderen Stoffen Bindungen eingeht. Neben sauerstoffhaltigen Gruppen spielen auch schwefel-, stickstoff- und halogenhaltige Gruppen eine wichtige Rolle.
Die Hydroxylgruppe (-OH) ist das Kennzeichen der Alkohole. Durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs ist diese Gruppe stark polar. Das bedeutet, der Sauerstoff zieht Elektronen stärker zu sich heran, wodurch eine Teilladung entsteht. Dies ermöglicht die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen, was Alkohole im Vergleich zu reinen Kohlenwasserstoffen deutlich wasserlöslich macht und ihren Siedepunkt erhöht. Allerdings nimmt die Wasserlöslichkeit mit zunehmender Kettenlänge ab, steigt jedoch mit der Anzahl der OH-Gruppen pro Molekül an. Die IUPAC-Endung für Alkohole ist -ol. Alkohole werden nach der Anzahl der weiteren Substituenten am Kohlenstoffatom, das die OH-Gruppe trägt, in primäre (eine weitere Restgruppe), sekundäre (zwei) und tertiäre (drei) Alkohole eingeteilt. Mehrwertige Alkohole enthalten mehrere OH-Gruppen, wie z.B. Diole (Endung -diol), bei denen zwei Hydroxylgruppen vorliegen. Der einfachste Alkohol, Methanol (abgeleitet von Methan), ist giftig und kann zur Erblindung führen. Als Gegenmittel wird Ethanol verabreicht, da dieses vom Körper bevorzugt verstoffwechselt wird, sodass Methanol im Blut verbleibt und über den Harn ausgeschieden werden kann. Methanol selbst ist nicht toxisch, sondern erst seine Stoffwechselprodukte Methanal und Ameisensäure. Die alkoholische Gärung, bei der Hefepilze Glucose oder Fructose zu Ethanol umsetzen, ist die wichtigste Synthesemethode für Ethanol.
Eng verwandt mit den Alkoholen sind die Thiole (funktionelle Gruppe: -SH, Thiolgruppe, IUPAC-Endung -thiol, allgemeine Formel R-SH). Hier ist das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe durch ein Schwefelatom ersetzt. Da Schwefel weniger elektronegativ als Sauerstoff ist, ist die S-H-Bindung schwächer und weniger polar, was zu niedrigeren Siedepunkten als bei vergleichbaren Alkoholen führt. Thiole können Disulfidbrücken (R-S-S-R) ausbilden, die für die Fixierung der Proteinfaltung und damit für die Proteinfunktion essenziell sind.
Halogenalkane (funktionelle Gruppe: Halogen -X, also Fluor, Chlor, Brom, Iod; Endung nach IUPAC: Halogen-; allgemeine Formel R-X) entstehen, wenn Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffgerüsts durch Halogene ersetzt werden. Viele Halogenalkane sind giftig und teils krebserregend. Ein bekanntes Beispiel ist Chloroform (CHCl3), das früher als Narkosemittel verwendet wurde, heute aber aufgrund seiner Toxizität nur noch als Lösungsmittel dient.
Ether (funktionelle Gruppe: -O-, Ethergruppe, IUPAC-Endung -ether, allgemeine Formel R-O-R) werden vor allem durch Dehydratisierung von Alkoholen synthetisiert, wobei zwei Alkoholmoleküle unter Wasserabspaltung einen Ether bilden. Der einfachste Vertreter ist Dimethylether, der wichtigste ist Diethylether, ein beliebtes Lösungsmittel. Anders als Alkohole sind Ether apolar und nur schlecht mit Wasser mischbar. Analoge schwefelhaltige Verbindungen heißen Thioether (R-S-R).
Wenn ein Kohlenstoffatom eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom ausbildet (C=O), spricht man von einer Carbonylgruppe. Die Position dieser Gruppe im Molekül entscheidet über die Stoffklasse: Befindet sich die Carbonylgruppe am Ende einer Kohlenstoffkette, handelt es sich um einen Aldehyd (Endung -al). Liegt sie hingegen innerhalb der Kette, also zwischen zwei weiteren Kohlenstoffatomen, nennt man das Molekül ein Keton (Endung -on). Aldehyde entstehen durch Oxidation primärer Alkohole. Das einfachste Aldehyd ist Formaldehyd (Methanal), ein Gas, das als Lösungsmittel und zur Gewebefixierung in der Anatomie eingesetzt wird. Im Körper entsteht es als toxisches Abbauprodukt bei Methanolvergiftungen. Ketone werden aus sekundären Alkoholen gebildet. Das einfachste Keton, Aceton (Propanon), ist ein hervorragendes Lösungsmittel und Hauptbestandteil von Nagellackentfernern.
Die Carboxylgruppe (-COOH) kombiniert eine Carbonyl- und eine Hydroxylgruppe am selben Kohlenstoffatom. Sie ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Das Besondere hier ist, dass das Wasserstoffatom der OH-Gruppe leicht als Proton (H+) abgespalten werden kann, was dem Molekül seine sauren Eigenschaften verleiht. In der Nomenklatur wird dies durch die Endung -säure verdeutlicht. Carbonsäuren sind schwache bis mittelstarke Säuren mit pKS-Werten typischerweise zwischen 1,3 und 5. Die einfachste Carbonsäure ist die Ameisensäure (Methansäure), die bei Methanolvergiftungen als Endprodukt der Oxidation entsteht und aufgrund ihrer langsamen Verstoffwechselung eine metabolische Azidose (Blutübersäuerung) auslösen kann. Ein weiterer wichtiger Vertreter ist die Essigsäure (Ethansäure), die aus Ethanol gewonnen wird und eine typische schwache Säure darstellt. Carbonsäuren können durch Oxidation von Aldehyden, primären Alkoholen, Alkanen oder Alkenen synthetisiert werden. Derivate der Carbonsäuren entstehen durch Substitution der OH-Gruppe: Carbonsäureester (R-COOR), Carbonsäurehalogenide (R-COX), Carbonsäureamide (R-CONH2) und Carbonsäureanhydride (R-CO-O-CO-R).
Amine (funktionelle Gruppe: -NH2, Aminogruppe, IUPAC-Endung -amin, allgemeine Formel R-NH2) sind Derivate des Ammoniaks (NH3), bei denen ein, zwei oder drei Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylreste ersetzt sind. Entsprechend der Anzahl der Substituenten am Stickstoff unterscheidet man primäre (2 H-Atome), sekundäre (1 H-Atom) und tertiäre (0 H-Atome) Amine. Ein wichtiges Beispiel ist das einfachste Amin, Methylamin. Der Stickstoff besitzt ein freies Elektronenpaar, das leicht Protonen anlagert; daher haben Amine einen basischen Charakter. Aminosäuren, die Carbonsäuren mit einer Aminogruppe sind, bilden die Grundbausteine von Proteinen.
Ein zentrales Konzept für den MedAT ist die Oxidationsreihe. Man kann sich die Oxidation in der Organik vereinfacht als die Zunahme von Bindungen zu Sauerstoff vorstellen. Ein primärer Alkohol (das C-Atom mit der OH-Gruppe ist nur mit einem weiteren C-Atom verbunden) kann zum Aldehyd und schließlich zur Carbonsäure oxidiert werden. Ein sekundärer Alkohol (das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden) kann hingegen nur zum Keton oxidiert werden, da eine weitere Oxidation ohne das Aufbrechen des Kohlenstoffgerüsts nicht möglich ist.
Die Priorität der Gruppen spielt bei der Benennung komplexer Moleküle eine Rolle. Die Carboxylgruppe hat eine höhere Priorität als die Carbonylgruppe, welche wiederum eine höhere Priorität als die Hydroxylgruppe besitzt. Die ranghöchste Gruppe bestimmt den Stammnamen und die Endung des Moleküls.
