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Kohlenwasserstoffe sind die Basis der organischen Chemie und werden basierend auf der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome und der Art ihrer Bindungen (Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen) systematisch benannt. Wichtige ergänzende Prüfungsthemen sind die physikalischen Eigenschaften der homologen Reihe, die Isomerie (Konstitutions- und Stereoisomerie) sowie aromatische Systeme.
Kohlenwasserstoffe bilden das fundamentale Gerüst der organischen Chemie und bestehen, wie der Name bereits andeutet, ausschließlich aus den Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H). Sie kommen in der Natur vorwiegend in fossilen Brennstoffen wie Erdöl und Erdgas vor. Je nach Sättigungsgrad werden sie in gesättigte (Alkane) und ungesättigte (Alkene, Alkine) Kohlenwasserstoffe unterteilt. Die Sättigung beschreibt die Fähigkeit, weitere Atome oder Moleküle in das C-Gerüst aufzunehmen; dafür sind Mehrfachbindungen notwendig. Alkane besitzen nur Einfachbindungen, ihre Valenzen sind ausgeschöpft – sie sind daher gesättigt, stabiler und reaktionsträger.
Alkane werden als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet, da sie nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen besitzen und somit die maximal mögliche Anzahl an Wasserstoffatomen binden. Ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2n+2. Die homologe Reihe der unverzweigten Alkane (n-Alkane) lautet: Methan (CH4), Ethan (C2H6), Propan (C3H8), Butan (C4H10), Pentan (C5H12), Hexan (C6H14), Heptan (C7H16), Octan (C8H18), Nonan (C9H20), Decan (C10H22). Leichtere Alkane (bis C4) sind brennbare Gase, ab Pentan flüssig, höhere Alkane ölig-viskos. Mit steigender C-Zahl nehmen Siedetemperatur, Schmelztemperatur und Dichte zu. Alkane mit 6–11 C-Atomen sind Bestandteile des Benzins. Verzweigte Alkane (iso-Alkane) haben niedrigere Siede- und Schmelzpunkte als unverzweigte und verbrennen klopffester; in Raffinerien werden lineare Alkane deshalb durch Isomerisierung in verzweigte umgewandelt.
Die Benennung (Nomenklatur) folgt den Regeln der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Die Stammnamen leiten sich von griechischen oder lateinischen Zahlwörtern ab: Meth- (1 C-Atom), Eth- (2), Prop- (3), But- (4), Pent- (5), Hex- (6), Hept- (7), Oct- (8), Non- (9) und Dec- (10).
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung enthalten (auch Olefine genannt). Diese Bindung ist starr – alle beteiligten Atome liegen in einer Ebene mit Bindungswinkeln von etwa 120° – und reduziert die Anzahl der Wasserstoffatome, woraus die allgemeine Formel CnH2n (für eine Doppelbindung) resultiert. Sie enden auf die Silbe -en. Die Doppelbindung ist reaktionsfreudiger als eine Einfachbindung; sie kann z. B. H2 oder Cl2 addieren. Ethen und Propen sind Gase mit charakteristischem Geruch und wichtige Ausgangsstoffe für die Kunststoffproduktion (z. B. Polyethylen).
Aromatische Verbindungen sind eine besondere Klasse cyclischer, ungesättigter Kohlenwasserstoffe, bei denen Einfach- und Doppelbindungen im Ring alternieren. Das einfachste Beispiel ist Benzol (C6H6). Trotz der drei Doppelbindungen ist Benzol sehr stabil, weil die sechs pi-Elektronen delokalisiert sind – man spricht von Aromatizität. Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe wie Naphthalin heißen polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK).
Alkine besitzen mindestens eine Dreifachbindung und sind ebenfalls ungesättigt. Durch die Dreifachbindung sinkt die Wasserstoffanzahl weiter auf die allgemeine Formel CnH2n-2. Sie werden durch die Endung -in gekennzeichnet. Die Dreifachbindung ist linear gebaut; alle gebundenen Atome liegen auf einer Linie. Der wichtigste Vertreter ist Ethin (Acetylen), das beim Schweißen verwendet wird, weil es mit extrem hohen Temperaturen (bis zu 3000°C) verbrennt.
Um ein Molekül korrekt zu benennen, muss zuerst die Hauptkette identifiziert werden. Dies ist die längste durchgehende Abfolge von C-Atomen, welche die funktionelle Gruppe (z. B. die Mehrfachbindung) enthalten muss.
Die Nummerierung der C-Atome in der Hauptkette erfolgt so, dass die Mehrfachbindungen die kleinstmöglichen Ziffern erhalten. Eine Doppelbindung an Position 1 in einer Kette aus vier C-Atomen führt also zum Namen But-1-en.
Abzweigungen von der Hauptkette werden als Alkylreste bezeichnet. Sie erhalten die Endung -yl (z. B. Methyl- für einen Rest mit einem C-Atom). Bei der Namensgebung werden diese Reste alphabetisch sortiert und mit ihrer Positionsnummer vor den Stammnamen gesetzt.
Isomerie beschreibt das Phänomen, dass Moleküle mit gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturen aufweisen. Man unterscheidet Konstitutionsisomerie (unterschiedliche Verknüpfung der Atome) und Stereoisomerie (gleiche Verknüpfung, aber andere räumliche Anordnung). Bei den Alkanen treten Konstitutionsisomere erstmals bei Butan auf (n-Butan und Isobutan); mit steigender C-Zahl wächst die Anzahl der Isomere rasant. Verzweigte Isomere besitzen niedrigere Siede- und Schmelzpunkte und verbrennen klopffreier als unverzweigte. Stereoisomere teilen sich in Konfigurationsisomere (z. B. Enantiomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, optische Aktivität zeigen und biologische Relevanz besitzen) und Konformationsisomere (z. B. Sessel- und Wannenkonformation von Cyclohexan, die durch Drehung um Einfachbindungen ineinander überführbar sind).
