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Chemie · Organische Chemie
Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten: Formeln und Endungen, Eigenschaften der homologen Reihe, Benennen von verzweigten Ketten Schritt für Schritt und primäre bis quartäre C-Atome.
Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus C und H. Ob die C–C-Bindung einfach, doppelt oder dreifach ist, legt Endung, Formel und Reaktivität fest: -an, -en oder -in.
| Klasse | C–C-Bindung | Formel, Endung |
|---|---|---|
| Alkane, gesättigt | nur Einfachbindungen | CₙH₂ₙ₊₂, -an |
| Alkene, ungesättigt | mindestens eine Doppelbindung | CₙH₂ₙ, -en |
| Alkine, ungesättigt | mindestens eine Dreifachbindung | CₙH₂ₙ₋₂, -in |
Die Formeln gelten für genau eine Mehrfachbindung. Jede Doppelbindung (oder jeder Ring) kostet 2 H, jede Dreifachbindung 4 H. Mit drei C-Atomen: Propan C₃H₈, Propen C₃H₆, Propin C₃H₄.
Gesättigt heißt: Alle Valenzen sind belegt, es lässt sich nichts mehr anlagern. Alkane sind deshalb reaktionsträge. Unpolar sind sie, weil C und H ähnlich elektronegativ sind. Ungesättigte Stoffe lagern Br₂ oder Cl₂ leicht an, H₂ mit Katalysator (Addition). Alles ohne aromatischen Ring heißt aliphatisch.
CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂Ovollständige Verbrennung von Methan
| C-Atome | Name | Formel |
|---|---|---|
| 1 | Methan | CH₄ |
| 2 | Ethan | C₂H₆ |
| 3 | Propan | C₃H₈ |
| 4 | Butan | C₄H₁₀ |
| 5 | Pentan | C₅H₁₂ |
| 6 | Hexan | C₆H₁₄ |
| 7 | Heptan | C₇H₁₆ |
| 8 | Octan | C₈H₁₈ |
| 9 | Nonan | C₉H₂₀ |
| 10 | Decan | C₁₀H₂₂ |
Jedes Glied unterscheidet sich vom nächsten durch eine CH₂-Gruppe, das ist eine homologe Reihe. Stämme: Meth-, Eth-, Prop-, But-, dann Zahlwörter (Pent-, Hex-, Hept-, Oct-, Non-, Dec-).
Alkane sind unpolar und halten nur durch Van-der-Waals-Kräfte zusammen. Mit der Kettenlänge steigen im Trend Siedetemperatur, Schmelztemperatur und Dichte, denn größere Moleküle haben mehr Oberfläche. C₁ bis C₄ sind Gase, ab Pentan flüssig, sehr lange Ketten zähflüssig bis fest.
Verzweigte Isomere sind kompakter, haben weniger Oberfläche und sieden tiefer als das unverzweigte n-Alkan. Beim Schmelzpunkt gilt das nicht immer: Das kugelförmige Neopentan schmilzt bei −17 °C, n-Pentan bei −130 °C.
Das verzweigte Molekül ist kompakter, hat weniger Kontaktfläche und damit schwächere Van-der-Waals-Kräfte.
Benzin besteht vor allem aus Alkanen mit etwa 6 bis 11 C-Atomen. Verzweigte Alkane verbrennen im Motor klopffester; Isooctan ist der Referenzstoff. Deshalb wandelt die Raffinerie lineare in verzweigte um (Isomerisierung). Ein alter Name für Alkane ist Paraffine.
Alkene (Olefine) sind reaktiver als Alkane, weil die C=C-Doppelbindung Stoffe anlagert. Sie ist starr, die Atome an ihr liegen in einer Ebene (etwa 120°), deshalb gibt es cis/trans-Isomere. Ethen und Propen sind Gase und die Rohstoffe für Polyethylen und Polypropylen. → Ausführlich in: Organische Verbindungen
Alkine sind an der Dreifachbindung linear (180°). Der wichtigste Vertreter ist Ethin (Acetylen): Beim Schweißen erreicht die Flamme mit Sauerstoff über 3000 °C. Alkene und Alkine sind wie Alkane meist unpolar.
Aromaten haben einen ebenen Ring mit delokalisierten π-Elektronen. Benzol C₆H₆ hat sechs (Hückel: 4n+2). Das macht den Ring stabil: Trotz der drei Doppelbindungen der Kekulé-Formel reagiert er eher durch Substitution als durch Addition. Verschmolzene Ringe wie Naphthalin heißen PAK (polycyclische aromatische KW).
Beispiel 1: CH₂=CH–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ hat fünf C in der Hauptkette. Die Doppelbindung liegt von links an C1 (von rechts an C4), also zählst du von links. Die Methylgruppe sitzt dann an C4: 4-Methylpent-1-en.
Beispiel 2: (CH₃)₃C–CH₂–CH(CH₃)₂ hat ebenfalls fünf C in der Hauptkette. Drei Methylgruppen bei 2, 2 und 4 (von der anderen Seite wären es 2, 4, 4, also höher): 2,2,4-Trimethylpentan, auch Isooctan, C₈H₁₈.
Cycloalkane bekommen die Vorsilbe cyclo- (Cyclohexan, C₆H₁₂) und haben die Formel CₙH₂ₙ. Primär, sekundär, tertiär, quartär zählt die C-Nachbarn eines C-Atoms (1, 2, 3, 4). Im Isooctan ist C1 primär, C3 sekundär, C4 tertiär und C2 quartär.
Bei Alkanen gibt es Konstitutionsisomere ab C₄H₁₀ (n-Butan, Isobutan); Pentan hat drei, Hexan fünf. Stereoisomere → Ausführlich in: Organische Verbindungen
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Deine AufgabeVergleiche nur die markierte Bindung zwischen den beiden C-Atomen: Wie viele Striche siehst du bei Ethan, Ethen und Ethin, und wie viele H-Atome bleiben deshalb pro C-Atom übrig? Ordne CₙH₂ₙ₊₂, CₙH₂ₙ und CₙH₂ₙ₋₂ zu.
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