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Chemie · Organische Chemie
Was organisch heißt, warum Kohlenstoff vier Bindungen und viele Formen bildet, wie sich organische Stoffe einteilen und benennen lassen, und alle Arten der Isomerie von Konstitution bis Enantiomere.
Kohlenstoff bindet immer über vier Bindungen und baut Ketten, Ringe und Mehrfachbindungen. Gleiche Summenformel heißt nicht gleicher Stoff: Isomere unterscheiden sich im Bau.
Kohlenstoff hat vier Valenzelektronen und geht deshalb vier kovalente Bindungen ein, wie ein Legostein mit vier Noppen. Seine Oxidationszahl reicht von −4 (CH₄) bis +4 (CO₂). Er bildet Ketten, Verzweigungen und Ringe, auch mit Doppel- und Dreifachbindungen. Die Bindungsart legt die Form fest:
| Bindungen am C | Hybridisierung | Form |
|---|---|---|
| nur Einfachbindungen | sp³ | Tetraeder, 109,5° |
| eine Doppelbindung | sp² | eben, 120° |
| eine Dreifachbindung | sp | linear, 180° |
Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen, egal ob aus Lebewesen oder aus dem Labor. Friedrich Wöhler stellte 1828 aus dem anorganischen Salz Ammoniumcyanat Harnstoff her und widerlegte so die Idee einer „Lebenskraft“. PVC ist deshalb genauso organisch wie ein Fett.
CO, CO₂, Carbonate und Cyanide zählen trotz Kohlenstoff zur anorganischen Chemie. C–H-Bindungen sind typisch, aber nicht Pflicht: Harnstoff und CCl₄ haben keine.
Organische Stoffe sind meist reaktionsträge: Ohne Anstoß reagieren sie kaum, und manche Reaktionen enden im Gleichgewicht, etwa die Veresterung. Wie du Oxidationszahlen bestimmst → Ausführlich in: Oxidationszahlen
| Frage | Einteilung |
|---|---|
| Gerüst | kettenförmig (acyclisch) oder Ring (cyclisch) |
| Ringglieder | nur C (Carbocyclus) oder auch Heteroatom (Heterocyclus) |
| Bindungen | gesättigt (nur Einfachbindungen) oder ungesättigt |
Ein Ring spart zwei H: Cycloalkane haben die Formel CₙH₂ₙ. Alkane, Alkene und Alkine → Ausführlich in: Kohlenwasserstoffe
Ein IUPAC-Name besteht aus Stamm (Länge der Hauptkette: Meth-, Eth-, Prop-, But- …), Endung (Bindung oder wichtigste Gruppe: -an, -en, -in, -ol, -al, -säure) und Vorsilben für Seitenketten. Schritt für Schritt → Ausführlich in: Kohlenwasserstoffe
Isomere haben dieselbe Summenformel, aber einen anderen Bau. Du fragst zuerst, ob die Atome anders verknüpft sind, dann, wie sie im Raum stehen:
| Typ | Was ist anders? | Beispiel |
|---|---|---|
| Konstitutionsisomere | Verknüpfung der Atome | Butan, Isobutan |
| Konformere | Drehung um Einfachbindungen | Ethan: gestaffelt, ekliptisch |
| Enantiomere | Spiegelbild, nicht deckungsgleich | L- und D-Alanin |
| Diastereomere | Stereoisomere ohne Spiegelbild | cis-, trans-But-2-en |
Konstitutionsisomere (Strukturisomere) unterscheiden sich in physikalischen und chemischen Eigenschaften: Ethanol und Dimethylether haben beide C₂H₆O, aber Ethanol ist flüssig, Dimethylether ein Gas. Alle übrigen Typen sind Stereoisomere: gleiche Verknüpfung, anderer Raumbau.
Konformere gehen durch Drehen um Einfachbindungen ineinander über. Enantiomere und Diastereomere, zusammen Konfigurationsisomere, lassen sich nur durch Brechen von Bindungen umwandeln.
Bei cis/trans ist die Doppelbindung nicht drehbar, die Substituenten bleiben auf ihrer Seite. cis heißt: gleiche Substituenten auf derselben Seite. Die Z/E-Schreibweise nutzt die ranghöheren Substituenten: Z gleiche Seite, E gegenüber.
Ein Molekül ist chiral, wenn es sich nicht mit seinem Spiegelbild deckt, meist wegen eines C-Atoms mit vier verschiedenen Partnern. Enantiomere heißen auch optische Isomere.
Enantiomere haben gleiche physikalische Eigenschaften und reagieren gleich mit achiralen Stoffen. Sie drehen die Ebene von polarisiertem Licht aber entgegengesetzt (optische Aktivität). Unterschiede zeigen sie erst gegenüber anderen chiralen Stoffen, etwa Enzymen.
Beschriftbare Abbildung
Deine AufgabeVergleiche die markierte C–C-Bindung von Ethan, Ethen und Ethin und ordne jeweils Stoffklasse (Alkan, Alken, Alkin) und allgemeine Summenformel zu.
Tippe auf eine Beschriftung in der Abbildung, um ihre Erklärung zu lesen.
Interaktive Darstellung
Deine AufgabeVerschiebe den Regler n und lies den Siedepunkt ab. Erkläre, warum der Anstieg zu höheren n hin flacher wird und was das mit den Van-der-Waals-Kräften zu tun hat.
